Die Sprunglatten hat Gregor erstmals mit neun Jahren angeschnallt, nachdem ein Schulfreund den bis dahin Fußball- und Alpinski-Begeisterten zum Mitkommen überredet hatte. Ein Ereignis welches seine Spuren hinterließ, denn seit diesem Moment ist "Schlieri" nicht mehr vom Skispringen loszubekommen.

Der Continentalcupserie stattete Schlierenzauer im Jahr 2006 nur einen kurzen Besuch ab. Nach den Plätzen 28 und 32 bei seinem Debütbewerben in Planica/SLO und der der Goldmedaille von der Normalschanze bei den Juniorenweltmeisterschaften, sowie zahlreichen Erfolgen bei FIS-Rennen erhielt er im März 2006 die Chance beim Weltcup am Holmenkollen/NOR an den Start zu gehen. Dabei erreichte er mit Rang 24. auf Anhieb in die Punkteränge.

Schlierenzauer etabliert sich in der Weltspitze
Im Sommer desselben Jahres machte der junge Athlet beim Sommer-Grand-Prix zum ersten Mal richtig auf sich aufmerksam. Dort konnte er einmal zum Sieg springen; zwei Mal reichte es zu Platz zwei und einmal zum dritten Rang. Damit hatte der Österreicher sich für das Stammaufgebot des Österreichischen Skiverbandes wärmstens empfohlen. Bei seinem ersten Einsatz in der Saison 2006/2007 im norwegischen Lillehammer/NOR kam er auf dem vierten Rang; einen Tag später reichte es dann sogar zum ersten Weltcupsieg seiner noch jungen Karriere. So erfolgreich wie die Saison begonnen hatte setzte der Youngster sie auch fort. Bei der Vierschanzentournee errang er zwei Tagessiege und den zweiten Rang in der Gesamtwertung. Beim Saisonhöhepunkt, den Nordischen Skiweltmeisterschaft in Sapporo/JPN, gewann "Schlieri" die Goldmedaille mit dem Team von der Großschanze. Aus dem Schüler des Skigymnasiums Stams war endgültig Österreichs neuer Schanzen-Held geworden.
 
"Schandfleck" Vierschanzentourene
Auch in der darauf folgenden Saison war der Österreicher erfolgreich. Einzig bei der Vierschanzentournee erlebte er die Schattenseite des Springerlebens. Bei schweren Bedingungen landete Schlierenzauer zu früh und verpasste den zweiten Durchgang, sowie den Tournee-Sieg. Bei den Skiflugweltmeisterschaften im Februar 2008 lieferte der Athlet vom SV Innsbruck-Bergisel hingegen eine Flug-Show der besonderen Art ab. Er vollbrachte das Meisterstück bei seinem ersten Skiflug-Wettkampf gleich zu gewinnen. Am darauffolgenden Tag wurde er mit Martin Koch, Thomas Morgenstern und Andreas Kofler Skiflugweltmeister im Team. Zum Saisonabschluss gewann er zudem das Nordic Tournament und konnte beim Abschlussfliegen im slowenischen Planica mit 233,5 Metern einen neuen österreichischen Rekord aufstellen. Am Ende der Saison hatte er sechs Siege im Weltcup auf seinem Konto und platzierte sich hinter seinem Landsmann Thomas Morgenstern auf Rang Zwei im Gesamtweltcup.

"Schlieri" feiert weiter Rekorde
Auch im Sommer 2008 blieb Schlierenzauer auf der Erfolgsspur. So konnte er mit fünf Siegen die Grand-Prix-Wertung für sich entscheiden. Im Winter setzte der Österreicher dann noch einen drauf und gewann sechs Weltcup-Springen in Folge und stellte damit den Rekord von Janne Ahonen, Matti Hautamäki und Thomas Morgenstern ein. Zudem konnte er sich mit dreizehn gewonnenen Weltcup-Springen in einer Saison in die Geschichtsbücher eintragen. Beim Saisonhöhepunkt, der WM in Liberec, gewann er die Silbermedaille von der Normalschanze und die Goldmedaille im Team von der Großschanze. Den Gesamtweltcup 2008/09 sicherte sich der Tiroler mit 2,083 Punkten, was ebenfalls einen neuen Rekord darstellte. Zusätzlich gewann er in der gleichen Saison den Skiflugweltcup.

Am 19. Dezember 2009 gewann Schlierenzauer in Engelberg  sein 26. Weltcup-Springen und überholte damit seinen Landsmann Andreas Felder nach der Anzahl der Siege in der österreichischen Bestenliste. Dass er von Rekorden nicht genug kriegen kann zeigte er am 10 Januar 2010. An diesem Datum holte er den siebten Sieg bei einem Skifliegen und sicherte sich damit den Rekord als erfolgreichster Skiflieger aller Zeiten.

Erfolge nehmen kein Ende - Vancouver und Oslo sorgen für weitere Medaillen
Bei den Olympischen Winterspielen 2010 in Vancouver/CAN gewann er von der Normal- und der Großschanze die Bronzemedaille. Zudem hatte er auf dem Rückflug die Goldmedaille im Team im Gepäck. Bei den Skiflugweltmeisterschaften in Planica konnte Schlierenzauer zudem die Silbermedaille im Einzel und die Goldmedaille im Team holen.

Auch in der Saison 2010/2011 lag Schlierenzauer weiter auf Erfolgskurs. Nach einem schwierigen Saisonauftakt konnte er beim Skifliegen in Vikersund/NOR mit 243,5 Metern den neuen österreichischen Landesrekord aufstellen. Am 3. März 2011 gewann er bei den Nordischen Skiweltmeisterschaften in Oslo auf der Holmenkollen-Großschanze seine erste Einzelgoldmedaille bei Nordischen Ski-Weltmeisterschaften. Hinzu kamen bei dem Großevent zwei Goldmedaillen mit der Mannschaft von der Groß- und Normalschanze.

Fluch der Vierschanzen-Tournee besiegt
Der letzte fehlende Titel in der Vita des Gregor Schlierenzauer gehört seit dem Winter 2011/2012 der Geschichte an. Der wohl erfolgreichste Skispringer aller Zeiten gewann überlegen im vierten Anlauf als Topfavorit die Vierschanzen-Tournee. Den Grundstein dafür bildeten die Siege in Oberstdorf und Garmisch-Partenkirchen. Dabei profitierte Schlierenzauer von einem wetterbedingten Abbruch des ersten Durchgangs beim Auftakt in Oberstdorf/GER. Zuvor "verwehte" es ihn nämlich so stark, dass alle Tournee-Hoffnungen vorbei gewesen wären. Nach diesem Erfolg dürfte dem begnadeten Flieger der letzten Jahre auch das Abschneiden bei den Skiflugweltmeisterschaften egal sein. Mit Rang 18 im Einzel blieb er weit hinter den eignen Erwartungen zurück. Immerhin stimmte der Mannschaftstitel versöhnlich.